Reactividad de las p-toluensulfonilhidrazonas en la síntesis de compuestos espiro y azinas

Abstract

Los compuestos carbonílicos y los nitrilos son compuestos de suma importancia debido a su amplia aplicación en diversas áreas como intermediarios sintéticos, además de que se encuentran en estructuras de productos naturales y moléculas bioactivas como por ejemplo la muscona1, 2 que es el ingrediente principal del aroma del almizcle o el Vildagliptine3, 4 este último es un fármaco que se utiliza para el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2. Adicionalmente los compuestos espiro se encuentran en materiales activos para aplicaciones electroluminiscentes5 y son útiles en el desarrollo de nuevos fármacos6. El presente trabajo pretende realizar el estudio del acoplamiento de p-toluensulfonilhidrazonas a fuentes de oxígeno y a cianuros, para obtener los compuestos antes mencionados. El paso clave en la síntesis de estos compuestos, es en la generación in situ de diazoalcanos, los cuales, bajo condiciones térmicas, reaccionaran con DMSO activado y con KCN o TMSCN para dar los respectivos compuestos carbonílicos y nitrilos, a través de un procedimiento nuevo, sencillo y económico.