Síntesis de compuestos biarílicos a partir de acoplamientos fotoinducidos de ácidos fenilborónicos en condiciones oxidativas

Abstract

Los derivados organoboro (boranos y esteres de boro principal mente) son compuestos ampliamente reportados en la literatura como grupos que permiten funcionalizar diversos sustratos como: alquenos, alquinos, aminas, fenoles, por mencionar algunos ejemplos. Los boranos son ampliamente utilizados en ambientes libres de oxígeno, lo cual resulta ser un poco complejo el uso de estos como sustratos. Ante este inconveniente los ácidos borónicos presentan una gran ventaja, ya que son altamente estables en condiciones ambientales. Esquema 1.- Sustratos de boro con aplicaciones sintéticas El presente trabajo reporta una metodología nueva y sustentable para un proceso de dimerización de ácidos fenil borónicos. Esta metodología es llevada a cabo en presencia de oxígeno, una base, radiación UV y un catalizador de Cu+1 (Esquema 2). Esquema 2.- Condiciones de reacción para la dimerización de ácidos borónicos Asimismo, se presentan 3 productos obtenidos mediante esta metodología con rendimientos buenos (Esquema 3). Cabe mencionar que la implementación de luz Uv dentro de esta metodología y un catalizador de Cu+1 aporta a nuestra estrategia de síntesis un alto valor agregado ya que la nula toxicidad del catalizador metálico permite ser amables con el medio ambiente, así mismo la energía aportada al sistema mediante la radiación UV permite que la reacción ocurra en tiempos cortos y con rendimientos buenos.