Estudio de la reducción fotoinducida de la oxima de la acetofenona fotocatalizada por hierro(II)

Abstract

Los radicales iminilo son intermediarios reactivos valiosos en síntesis orgánica que pueden usarse como bloques de construcción de moléculas. Se pueden generar a partir de derivados de oxima, pero a menudo se requieren condiciones de reacción severas como la irradiación UV o la alta temperatura. Por ello la generación de radicales iminilo, usando metodologías accesibles, aumentaría el valor sintético de estos radicales centrados en nitrógeno. [1] Durante la última década, la aplicación de la catálisis fotorredox en la química de los radicales centrados en nitrógeno (NCR) ha atraído mucha atención de la comunidad sintética, debido a la poderosa capacidad de esta clase de especies en la formación de enlaces C-N por el rompimiento del enlace N-R (R = OH, OR, X, N-, C-, N2) y por ser métodos más amigables con el medio ambiente en términos de minimización de pasos, reactivos, tiempo y costo [2]. Estas metodologías emplean complejos metálicos para generar los intermediarios radicales centrados en nitrógeno, uno de los más ocupados son los complejos de hierro por tener una mejor rentabilidad, catálisis sostenible, ser económico y ser menos tóxicos, permitiendo así la generación de los radicales iminilo reactivos y estos pueden llevar diversas reacciones que sean potencialmente útiles en la síntesis orgánica. [3] Con base en estos elementos, se pretende estudiar los radicales iminilo por medio de la síntesis de Nacetil enamidas a través de una serie de reacciones en secuencia. El paso clave de la síntesis de estos compuestos será la reacción entre la oxima 2 en presencia de anhidrido acético y un catalizador de Fe(II), debido a la generación in situ del radical iminilo en condiciones fotocatalíticas y suaves. Los radicales iminilo generados por este medio llevaran a cabo una reacción de acilación para llegar a la N-acetil enamida 3 .