“Estudio de la formación de pirrolo[2,1-a]3,4- dihidroisoquinolinas a través del uso de energía alternativa de radiación de microondas, partiendo de la síntesis de chalconas intermediarias”

Abstract

En el presente trabajo de investigación se describe la síntesis de derivados de pirrolo[2,1- a]isoquinolinas. La parte medular de este proceso de síntesis involucra reacciones de acoplamiento C-C tipo Heck, a través de procesos de catálisis mediadas con radiación de microondas. La síntesis inició con la reacción de condensación aldólica entre un aldehído aromático y derivados de acetofenona, produciendo los correspondientes compuestos carbonílicos α,β-insaturados también conocidos como chalconas. En el segundo paso de la ruta de síntesis, las chalconas se transformaron a los correspondientes derivados heterocíclicos de pirrol utilizando la metodología de van Leussen. En el tercer paso se llevó a cabo la Nalquilación del pirrol utilizando como agente alquilante al 4-metilbencensulfonato (22) producto obtenido a partir de la reacción de sulfonación del 2-bromofenetilo, para de esa manera generar la estructura adecuada en los derivados alquilados. Finalmente, la última etapa de la ruta de síntesis involucró la reacción intermolecular de Heck para llevar a cabo la ciclación de los derivados alquilados de pirrol, en presencia de sales de paladio y radiación de microondas, obteniendo buenos rendimientos del producto final (dihidroisoquinolina). Todos los compuestos de la ruta de síntesis fueron identificados utilizando la espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear de hidrógeno (RMN 1H) y de carbono- 13 (RMN 13C) como la herramienta principal de elucidación estructural además de Espectroscopia de Infrarrojo (IR).