Estudio de la síntesis de los ácidos de Mosher, asistida por métodos enzimáticos

Abstract

Durante el desarrollo de este trabajo de investigación se llevó a cabo la obtención de una cianohidrina precursora de los ácidos de Mosher. para la obtención de ésta se ensayaron varias metodologías hasta encontrar las condiciones óptimas. Utilizando como catalizador trifenilfosfina fue posible la obtención de la cianohidrina, la cual fue desprotegida posteriormente con ácido cítrico. Posteriormente, se ensayaron diferentes condiciones para la hidrólisis de esta cianohidrina con la bacteria Alcaligenes faecalis. Se describen los diferentes intentos para llevar a cabo la reacción con el microorganismo. Se ensayaron diferentes condiciones para el cultivo de la bacteria y para la reacción con el microorganismo. Por último, se realizaron cálculos teóricos para explicar la falta de reactividad de la cianohidrina sintetizada previamente. Estos cálculos mostraron la disminución de la densidad electrónica en el átomo de nitrógeno el nitrilo, el cual forma puentes de hidrógeno con la enzima según el mecanismo propuesto para esta transformación.