Estudio Sintético para la Funcionalización del anillo C presente en las Escobarinas A y B

Abstract

En este trabajo se discute la estrategia sintética para la preparación de la α-etinil-α,β-epoxi-β-(hidroximetil)ciclohexenona (99) y α-etinil-α,β-epoxi-β-(formil)ciclohexenona (100) a partir de la ciclohexenona 35, como estudio modelo para la transformación del compuesto 90 en las escobarinas 1 y 2. La introducción del grupo hidroximetilo se completó en seis pasos, teniendo como etapa clave la inserción electrofilica de paraformaldehído a través de la reactividad invertida de la enona 35. Una posterior funcionalización del compuesto 95 proporcionó el compuesto 99; la oxidación de éste último generó el aldehído 100.