Estudio de la síntesis y caracterización de bi-1,2,3-triazoles por RMN

Abstract

Los bi-1,2,3-triazoles son compuestos que por su naturaleza han mostrado importante actividad como ligantes para catalizadores, así como compuestos con actividad biológica destacando sus usos como antimicrobianos, anti -inflamatorios, anestésicos locales, anticonvulsivos y antivirales.1 Los métodos de síntesis de bi-1,2,3-triazoles tienen como base la reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC), la cual permite la formación de triazoles como productos únicos o mayoritarios y en cambio genera bi-1,2,3-triazoles en cantidad de trazas. En el presente proyecto se planteó realizar un estudio sistemático de las condiciones en que se realiza la reacción, encontrando que se pueden mejorar sustancialmente los rendimientos de bi-1, 2, 3-triazol cuando se utiliza como sistema catalítico una mezcla de CuSO4-glucosa a 0°C. Adicionalmente, algunos bi-1,2,3-triazoles fueron analizados por 1H RMN en presencia de tris 3-(heptafluoropropilhidroximetilen)-(+)-camforato de europio (III), Eu(tfc)3, como reactivo de desplazamiento, detectándose la formación de nuevas señales y logrando su discriminación que permite establecer la presencia de atropisómeros, lo cual abre posibilidades de aplicación importantes para esta clase de compuestos biarílicos en síntesis asimétrica.