Una Síntesis Practica para Derivados de 1-Pirrolizinonas 3-Arilsustituidas con Potencial Actividad Biológica

Abstract

En el presente trabajo se describe una metodología simple y práctica para la síntesis de 3-aril-1-pirrolizinonas 83 a partir de 2-(tricloroacetil)pirrol 77; la cual inició reduciendo 77 con tiofenolato de sodio en presencia de tiofenol, formando el respectivo feniltiometil derivado 78. Este compuesto 78 es oxidado con AMCPB para obtener el sulfóxido 79. Posteriormente, se llevó a cabo una condensación de Knoevenagel entre el sulfóxido 79 con el respectivo aldehído 80, para dar lugar al aducto 81; este último se utilizó en su forma cruda para llevar a cabo una reacción de ciclación nucleofílica intramolecular, en presencia de t-BuOK; formando el biciclo esperado 82.