Síntesis de derivados de 1-cloro-3-(1,2,3-triazol-il)-2-propanol como análogos de Ornidazol, a través de la cicloadición alquino-azida catalizada por cobre

Abstract

Los azoles son compuestos orgánicos con una amplia gama de actividades biológicas, entre las que destacan las antibacterianas y antifúngicas. Se caracterizan por ser fármacos de amplio espectro y alta eficacia. No obstante, algunos derivados, como los nitroimidazoles presentan un cierto grado de toxicidad debido a su propiedad mutagénica, lo que genera diversos efectos adversos y un fracaso terapéutico,1 aspecto que los hacen novedosos para la síntesis de nuevos derivados, al tratar de mejorar su farmacocinética y alcance terapéutico, y con ello, disminuir la tasa de morbilidad y mortalidad que presentan dichas enfermedades a nivel mundial. Para tal efecto, el presente trabajo muestra la síntesis de diez derivados de 1-cloro- 3-(1,2,3-triazol-il)-2-propanol (1) como análogos de ornidazol, un potente antimicrobiano del grupo de nitroimidazoles, a partir de la cicloadición alquino-azida catalizada por cobre del 1-azido-3-cloro-2-propanol (2) con una serie de alquinos terminales (3), como se muestra en el Esquema 1. Como estudio complementario, se muestran los resultados de un acoplamiento molecular in silico, llevado a cabo con tres diferentes proteínas y los compuestos obtenidos, a fin de constatar la presencia de actividad biológica